2000年6月16日，对于皇家马德里而言是具有划时代意义的一天，因为正是在这一天，佛罗伦蒂诺正式当选皇马主席，就此开启了一个全新的巨星时代。刚刚率领皇马在2000年夏天赢得欧冠的博斯克成为了佛罗伦蒂诺时代的第一任主帅。随着老佛爷一起到来的还有他那标志性的一年一巨星的政策，菲戈以5600万美元的天价亮相伯纳乌，而正是在博斯克手下，菲戈完成了从球星到超级巨星的完美蜕变。
在佛罗伦蒂诺元年，博斯克率领皇马赢得了时隔四年的第一座西甲冠军奖杯，皇马更是在这个时期被评选为20世纪最佳俱乐部，一时风光无限。零一到零二赛季，齐达内成为了下一个登陆银河战舰的超级明星。
那脚欧冠决赛的天外飞仙也再次证明了老佛爷的慧眼。第二次率领皇马赢得欧冠冠军，博斯克也被评为2002年的世界最佳俱乐部教练，博斯克此时毫无悬念也是皇马的功勋传奇。2002年夏天，随着世界第一人罗纳尔多的如约而至，博斯克的手下变得更加群星璀璨，罗纳尔多甚至直言，在所有皇马主帅，博斯克是最懂他的。
那一个赛季末，皇马也再次加冕了西甲联赛的贵冠。可是让人始料未及的是，就在夺冠后的第二天，博斯克却接到了俱乐部解雇他的决定，原因是老佛爷认为博斯克江郎才尽。队长耶罗因为力挺主帅同样就此走人，这一不近人情的决定让皇马球迷愤怒，于是在俱乐部售票处的墙上，他们写到，佛罗伦蒂诺，该走的是你，而不是耶罗和博斯克。但这样的文字无法改变博斯克的命运，时至今日，对于这样的抛弃，工程圆满的博斯克依旧无法释怀。
此前弗格森的助手奎罗斯成为皇马的主帅，与奎罗斯一起到来的还有万人迷贝克汉姆。也正是在那个夏天，伯纳乌群星云集亚洲，皇马中国行更是轰动一时。但是巨星牌面并不等同于冠军荣耀，正是从这个赛季开始，皇马帅位连年动荡，更迭不断。在赛季末的五场比赛，皇马吃到了俱乐部历史上罕见的联赛五连败，面对着拉科鲁尼亚球员特里斯坦在伯纳乌角球区肆无忌惮地庆祝，皇马球员的脸上只有失落和茫然。最让奎罗斯与老佛爷难堪地来自于欧冠赛场，被老佛爷送走的莫伦特斯反戈一击，将皇马从欧冠战场一脚踢出，奎罗斯无力回天，他的命运只能是走人谢罪。
弗洛伦蒂诺在2004年夏天把昔日功勋卡马乔请回伯纳乌。有意思的是，卡马乔曾在六年前执教皇马二十二天后闪电辞职。此番卡马乔依旧是在执教117天后主动离开，这位后来曾经执掌中国队的主帅给出的理由异常简单，因为他觉得皇马的更衣室实在是无法掌控。后来，卡马乔的助手、守门员教练雷蒙火线天后，他也只能默默离开。
2005年1月，随着巴西名帅卢森博格的到来，皇马的帅位暂时迎来了一段稳定时期，尤其是在04-05赛季下半程的国家德比中，卢森博格率队4 : 2击溃巴萨，这让老佛爷对她愈发信任，因为罗森博格到来，05-06赛季，罗森博格一口气买来了诸多巴西球员，这让皇马队内的巴西帮日益强大，而就如同这些颇具争议的庆祝动作一样，这样外界看来同样充满争议，这进一步带来了更衣室的分化与对立。而05-06赛季为卢森博格送上致命一击的同样来自于一个巴西人，如日中天的小罗用无解的表现在国家德比中碾压皇马，皇马球迷对对手现场掌声的时候，那也是罗森博格皇马时光宣告终结的时候。
罗森博格走后，时任卡斯蒂亚主帅卡罗临危受命，在今天看来，这位刚刚率领深圳队重回中超的神奇主帅当时却没有能力力挽狂澜，一个颗粒无收的赛季后，卡罗尔宣告离开，而正是在那个赛季，弗罗伦蒂诺也迫于压力辞职。他的巨星政策让皇马在商业角度一家独大，但竞技层面却陷入沉寂。
2009年，皇马迎来了变革之下，弗洛伦蒂诺二度出山成为大势所趋。于是在那年夏天，弗洛伦蒂诺再度入主皇马，在比利亚雷亚尔点石成金的智利工程师佩莱格里尼成为新帅。此时的皇马已经连续五年无缘欧冠八强，人称欧冠十六郎。于是弗洛伦蒂诺砸下2.57亿欧元重金，让C罗与卡卡等超级巨星登陆银河战舰。
可是被寄予厚望的组合却没有擦出期待中的绚烂火花，尤其是昔日的世界第一人卡卡始终没有找到完美状态，而弃用功勋队长劳尔更让媒体批评声音不绝于耳。但最为致命的还是皇马在那个赛季的四大皆空，尤其是在弗洛伦蒂诺最为看重的欧冠赛场，皇马在伯纳乌被里昂队淘汰，连续六年无缘欧冠八强。佩莱格里尼只得成为银河战舰的匆匆过客，平民教头无能为力，弗洛伦蒂诺更坚定了对明星教练的追逐。2010年夏天，刚刚率领国际米兰在伯纳乌捧得欧冠的穆里尼奥成为了银河战舰新的主人，那时的狂人志得意满，希望率领皇马开启一个全新的时代，可是狂人的魔力终究没有在伯纳乌再造巅峰，尽管率领皇马以创纪录的100分获得西甲冠军，这是皇马时隔四年后再度称雄西甲。
冠军庆典上，穆帅一跪惊天下，也一时传为佳话。但这个来之不易的冠军荣耀还是无法掩盖穆帅在这1097天中的无可奈何，尤其是在与巴塞罗那的国家德比厮杀中，尤其是在与瓜迪奥拉的斗法中，一个残酷的0 : 5让他与皇马受尽屈辱，皮克高举的五根手指让皇马无法释怀。那个年代，假如没有巴萨的战术革命与巅峰状态，或许穆里尼奥可以成为皇马的救世主，但一个伟大的对手只能让穆里尼奥对命运苦笑，而穆帅也多次在与巴萨对垒中因为自己的举动而遭遇非议，与巴萨斗法落于下风并不是穆里尼奥告别皇马的根本原因，无缘欧冠冠军才是双方最终分道扬镳的缘由。率队连续三年进入欧冠四强，在穆帅眼中是巨大的进步，但在皇马高层的眼中，这一切在某种程度上却一文不值。在皇马执教1097天的穆帅，执教时间第二长的主帅，但无缘登顶欧冠让这样的数字毫无意义。这三年，穆里尼奥与卡西利亚斯的矛盾也不断升级。对于皇马的更衣室，一向性格强硬的穆帅也在后期无力掌控，来时意气风发，走时身心俱疲，带着他的执拗倔强，转身离去。
穆帅离去之后，有着欧冠专家之称的冠军教头安切洛蒂入主伯纳乌，随安帅一起到来的还有身价高达9100万欧元的贝尔。而正是在安切洛蒂手下，贝尔、本泽马、C罗所共同组成的BBC组合在1314赛季开始大杀四方，整个赛季他们贡献了恐怖的97球，就连C罗都坦言，是安切洛蒂让他们的BBC组合找到了真正的生命力。
更为神奇的是，在安帅手下，曾经的欧冠十六郎不复存在，皇马时隔12年重返欧冠决赛，在光明球场的终极决战，拉莫斯的终场绝平进球荡气回肠，而这种坚韧气质正是安切洛蒂带给球队的团队改变。加时赛，皇马一鼓作气后来居上，踩着同城死敌的肩膀完成了十全十美的欧冠大业。这个冠军的背后，是皇马众志成城的胜利，更是安帅运筹帷幄的。
2014年，安切洛蒂的皇马收获四冠王，更开创了22连胜的不朽记录。可是谁都没有想到，一个王朝却在14-15赛季的下半程突然崩塌，皇马不仅在国家德比中不敌巴萨，赛季末他们的世纪之敌更是登顶欧冠。对佛罗伦蒂诺而言，他无法容忍一个四大皆空的赛季，即使是刚刚为球队赢得四冠王的安切洛蒂也无法避免下课的命运。这就是佛罗伦蒂诺的哲学，发布会上他动情落泪，但这幸福的泪水仅仅在215天后就成为了告别的泪水。贝尼特斯手下的皇马一路磕磕绊绊，但最要命的还在于他犯了兵家大忌，他公开批评队长拉莫斯鲁莽送点，赛季开始以来效率颇高的本泽马前八场比赛有六场都被提前换下。更为耻辱的是，在梅西缺阵的国家德比上，坐拥豪华阵容的皇马却在家门口输了一个0 : 4，这无异于当年五球惨败的重演。更为糟糕的是，战术大师贝尼特斯自始至终也没让人看到他给皇马的战术烙印。惨败过后，阿斯报的标题是马德里一片废墟，而贝尼特斯也在一片废墟中惨淡告别。
贝帅中途下课，曾经的皇马传奇齐达内半路出山，在此之前，人们对于教练齐达内最为深刻的印象是这张著名的喧宾夺主的照片。曾经担任安切洛蒂助教的齐达内展现出了与内敛性格高度反差的霸气的一面，他的江湖地位，他的大佬气质让他在更衣室一言九鼎。
看看这些球员们的眼神，你就会明白主帅齐达内是怎样的存在。比赛比赛，教练可以在赛场挥洒自如，国家德比，C罗制胜，首回合四球惨败的阴影灰飞烟灭，欧冠赛场，齐达内的球队披荆斩棘抵达了米兰的终极战场。点球大战之前，齐达内如同义军统帅慷慨激昂，点球大战，随着C罗的一蹴而就，教练齐达内成为了皇马的冠军教练。正如赛后拉莫斯所说，皇马需要的不仅仅是战术大师，更是心理大师，一个可以稳定军心的绝对统帅，而这个人非齐达内莫属。
我们经常可以看到球员们在胜利后与齐祖激情相拥，齐达内让皇马变成了一个更好的整体。齐达内时代的皇马，每个球员都在关键时刻锋芒毕露。一六到一七赛季，卡迪夫千年球场，齐达内与球队再创历史，他们横扫尤文图斯，成为了欧冠改制以来第一支成功卫冕的球队。赛后，心理大师齐达内把功劳完全归功于全队，谦逊的齐祖在媒体面前总是不吝啬对于团队的夸奖，这也是他的大智慧。而更加不可思议的是，齐达内的魔力在17-18赛季依旧所向披靡，C罗在他的手下可以化作空中飞人。C罗贝尔可以在他的神奇换人下在欧冠决赛上演天外飞仙，一个不可思议的欧冠三连冠，让他成为了历史上唯一的一个带队夺得欧冠三连冠的传奇教头。